حسن کسائی به گفته خود در تاریخ ۳ مهر ۱۳۰۷ در خانواده‌ای تاجرپیشه به دنیا آمد. پدرش، «حاج سید جواد کسائی» از تاجران به نام آن زمان اصفهان بود و به دلیل علاقه و انسی که با موسیقی داشت، با استادان و بزرگان آن زمان مانند سید حسین طاهرزاده، جلال‌الدین تاج اصفهانی، اکبر خان نوروزی، خاندان شهناز (شعبان‌خان، حسین آقا، علی آقا و جلیل شهناز)، غلامحسین سارنج و ادیب خوانساری رفت‌وآمد می‌نمود. به‌طوری‌که منزل آقا سید جواد، محفلی بود برای تجدید دیدار و نیز ساز و آواز استادان به نام موسیقی اصفهان.

حسن کسائی مدتی آواز و گوشه‌های موسیقی ایران را نزد تاج اصفهانی و ادیب خوانساری آموخته و نِی را از مهدی نوایی فرا گرفت. وی هر زمان که به تهران می‌رفت از کلاس‌های ابوالحسن صبا استفاده می‌نمود. پس از درگذشت مهدی نوایی، کسایی همچنان از همنشینی با نوازندگان اصفهانی در جهت تسلط بر نوازندگی نِی استفاده کرد. همنوازی با سازهای پرده‌داری مثل تار و سه‌تار او را بیش از پیش با گام‌های مختلف موسیقی ایرانی آشنا کرد، به صورتی که برای اولین بار دستگاه‌های چهارگاه، اصفهان، نوا و راست پنجگاه را با کوک دقیق و به صورت کامل اجرا کرد.

حسن کسائی از کودکی علاقهٔ زیادی به موسیقی داشت، از سن دوازده سالگی شروع به نواختن نِی کرد و در سن سیزده سالگی به مکتب مهدی نوایی رفت (نوایی از شاگردان نایب اسدالله بود و دیگر شاگرد نوایی، حسین یاوری اصفهانی نیز اهل اصفهان بوده‌است). وی در محضر ابوالحسن صبا به نواختن ردیف‌ها پرداخت و با هنرمندانی چون خالقی، مشیر همایون و حسین محجوبی نیز می‌نواخته‌است. وی کنسرت‌هایی نیز با ادیب خوانساری و اجراهایی با تاج اصفهانی داشته‌است.